HWE 烯化试剂

对苯二甲基二磷酸四乙酯

Tetraethyl P-Xylylenediphosphonate

CAS4546-04-7

对苯二甲基二磷酸四乙酯(CAS 4546-04-7)是对二甲苯两个苄位各带一个二乙氧基膦酰基的双膦酸酯 Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)试剂。与两当量芳香醛反应,可构建以 E 式双键为主的 1,4-二苯乙烯基苯及寡聚对苯撑乙烯骨架。科朗科技供应研发及生产用对苯二甲基二磷酸四乙酯,每批附检验报告(COA)。

对苯二甲基二磷酸四乙酯 的化学结构式
C16H28O6P2 · 378.34 g/mol
CAS 号
4546-04-7
分子式
C16H28O6P2
分子量
378.34 g/mol
外观
White Crystalline Powder

产品介绍

对苯二甲基二磷酸四乙酯,又名 1,4-双(二乙氧基膦酰甲基)苯,是一种结构对称的双膦酸酯,用作两端均可反应的 Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)烯化试剂。外观为白色至类白色结晶性固体,熔点约 76 °C。

在碱性条件下,膦酰基相邻的苄位 CH2 脱质子生成稳定的碳负离子,加成到醛羰基上,随后消除磷酸二乙酯形成 C=C 双键。由于两端都能反应,一分子可连接两分子醛,得到 1,4-二苯乙烯基苯骨架;与二醛反应则可经 HWE 缩聚得到聚对苯撑乙烯(PPV)类材料。

与对应的 Wittig 双鏻盐相比,HWE 路线通常 E 选择性更高,副产物磷酸酯盐溶于水,水相后处理即可除去,无需分离三苯基氧膦。对于共轭材料,几何构型纯度和残留杂质会影响光学与电学性能,这一点尤为重要。

评估对苯二甲基二磷酸四乙酯时,采购方通常关注含量、熔程、单膦酸酯及其他 Arbuzov 反应副产物含量、水分及批间一致性。

规格参数

标识信息

CAS 号 4546-04-7
英文名称 Tetraethyl P-Xylylenediphosphonate
中文名称 对苯二甲基二磷酸四乙酯
IUPAC 名称 1,4-bis(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
英文别名 Phosphonic acid, P,P'-[1,4-phenylenebis(methylene)]bis-, P,P,P',P'-tetraethyl ester; Phosphonic acid, (p-phenylenedimethylene)di-, tetraethyl ester Phosphonic acid, [1,4-phenylenebis(methylene)]bis-, tetraethyl ester; 1,4-Bis(diethoxyphosphinylmethyl)benzene; 1,4-Xylenebis(diethylphosphonate)
中文别名 对二甲苯二磷酸四乙酯; 对二苄二亚磷酸四乙酯; 对亚二甲苯二磷酸四乙酯; 对苯二甲双膦酸四乙基酯; 对苯二甲基二磷酸四乙酯; [4-(二乙氧基磷酰甲基)-苄基]-磷酸二乙酯; [4-(二乙氧基磷酰甲基)-苄基]-磷酸二乙酯,对二甲苯二磷酸四乙酯; 1,4-二甲苯亚基双(二乙基膦酸酯)
分子式 C16H28O6P2
分子量 378.34 g/mol
EC 号 224-902-0
MDL 号 MFCD00671576
PubChem CID 78303
InChIKey XTKQUBKFKSHRPS-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCOP(=O)(CC1=CC=C(C=C1)CP(=O)(OCC)OCC)OCC

理化性质

外观 White Crystalline Powder
熔点 73.0-78.0 ( ℃ )

应用

对苯二甲基二磷酸四乙酯用作双向 HWE 试剂,在共轭分子及聚合物中引入对苯撑二乙烯单元。

二苯乙烯基苯类荧光体

与取代苯甲醛进行双 HWE 烯化,得到用作荧光染料、荧光增白剂及发光探针的 1,4-二苯乙烯基苯衍生物。

PPV 寡聚物与聚合物

经逐步偶联或与芳香二醛 HWE 缩聚,构建用于有机发光及光伏研究的寡聚/聚对苯撑乙烯材料。

功能化共轭砌块

与带氨基、吡啶基或长链的醛偶联,得到具刚性反式二苯乙烯核心的自组装两亲分子、配体及传感分子。

质量文件

为支持技术评估与采购,对苯二甲基二磷酸四乙酯可提供以下文件。文件按实际供货的规格和批次出具。

  • 检验报告(COA) 按质量标准逐项检验的批次检验结果。
  • 安全技术说明书(SDS) 危险性识别、安全操作、储存与运输信息。
  • 质量标准 放行质量标准,包括检测项目、指标与方法。
  • 检测方法(MOA) 质量标准中各检测方法的详细操作规程。
索取文件

包装、储存与运输

储藏温度 室温, 干燥通风,密闭容器 ( ℃ )
包装规格 25 克、100 克、500 克、1 公斤, 10公斤, 25公斤

操作前请阅读最新版安全技术说明书(SDS)。包装可根据订单数量与目的地调整。

常见问题

对苯二甲基二磷酸四乙酯与 Wittig 双鏻盐相比有什么区别?

两者都能引入对苯撑二乙烯单元,但 HWE 试剂通常 E 选择性更高,且副产物磷酸酯盐溶于水,纯化时无需分离三苯基氧膦。

烯化反应一般采用什么条件?

通常在 THF 或 DMF 等无水溶剂中,用氢化钠或叔丁醇钾等强碱脱质子,再加入至少两当量的醛。应避免水分,否则会消耗碱。

对苯二甲基二磷酸四乙酯应如何储存?

密封置于干燥处,室温储存,注意防潮。

对苯二甲基二磷酸四乙酯的 CAS 号是多少?

对苯二甲基二磷酸四乙酯的 CAS 号为 4546-04-7。

对苯二甲基二磷酸四乙酯的分子式和分子量是什么?

对苯二甲基二磷酸四乙酯的分子式为 C16H28O6P2,分子量为 378.34 g/mol。

对苯二甲基二磷酸四乙酯有什么用途?

对苯二甲基二磷酸四乙酯用作双向 HWE 试剂,在共轭分子及聚合物中引入对苯撑二乙烯单元。

对苯二甲基二磷酸四乙酯可以提供哪些质量文件?

对苯二甲基二磷酸四乙酯可提供以下文件:检验报告(COA);安全技术说明书(SDS);质量标准;检测方法(MOA)。如需特定批次的文件,请联系科朗科技。

如何获取对苯二甲基二磷酸四乙酯的报价?

请提交对苯二甲基二磷酸四乙酯(CAS 4546-04-7)的询价,注明需求数量、目标规格、目的国家及文件要求。科朗科技将确认供货情况、包装、交期和价格。

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本页内容审核日期:(Leo Xiao)