四氮唑类合成砌块

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑

5-(3-Bromophenyl)-1H-tetrazole

CAS3440-99-1

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑(CAS 3440-99-1)是一种 5-芳基四氮唑砌块,兼具酸性 NH-四氮唑(常用的羧酸生物电子等排体)与可用于钯催化交叉偶联的间位溴原子,用于在药物候选物和功能分子中引入 3-(四氮唑-5-基)苯基结构。科朗科技供应研发及生产用 5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑,每批附检验报告(COA)。

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑 的化学结构式
C7H5BrN4 · 225.05 g/mol
CAS 号
3440-99-1
分子式
C7H5BrN4
分子量
225.05 g/mol

产品介绍

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑(C7H5BrN4,分子量 225.05)是苯环间位带溴原子的 5-取代四氮唑,为固体,文献报道熔点 150–152 °C,用作药物化学和材料研究中的合成中间体。

NH-四氮唑环呈酸性,在生理 pH 下大部分处于电离状态,因此常用来替代羧酸,同时保持相近的氢键模式。芳基溴可通过 Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig 等偶联反应进一步衍生;偶联条件需要时,可先对四氮唑氮原子进行烷基化或保护。

直接采用已成环的溴苯基四氮唑,可避免在合成后期以腈和叠氮化物构建四氮唑,并可通过一步偶联对芳环骨架进行多样化修饰。间位取代模式与对位异构体 5-(4-溴苯基)-1H-四氮唑互补,适用于构效关系研究。

采购时建议关注 HPLC 纯度、NMR 结构确认及水分,必要时确认四氮唑成环带入的残留叠氮化物或锡试剂已受控。科朗科技每批提供检验报告(COA)和规格书,其他文件可按需提供。

规格参数

标识信息

CAS 号 3440-99-1
英文名称 5-(3-Bromophenyl)-1H-tetrazole
中文名称 5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑
IUPAC 名称 5-(3-bromophenyl)-2H-tetrazole
英文别名 5-(3-BROMOPHENYL)-1H-TETRAZOLE
中文别名 5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑; 5-(3-溴苯基)-1H-四唑; 5-(3-溴苯基)-1H-四唑,97%
分子式 C7H5BrN4
分子量 225.05 g/mol
MDL 号 MFCD01075675
PubChem CID 4073056
InChIKey UVKPUDRFBHSFJH-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=CC(=CC(=C1)Br)C2=NNN=N2

理化性质

熔点 150-152 ( ℃ )
沸点 190.1 ( ℃ )

应用

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑在研发中的典型用途:

羧酸生物电子等排体

在药物候选物中以酸性四氮唑替代羧酸,用于调节代谢稳定性和亲脂性。

交叉偶联砌块

间位芳基溴可经 Suzuki–Miyaura 等偶联反应得到联芳基及杂芳基四氮唑。

构效关系研究

与对位异构体配套使用,考察取代位置对靶点结合的影响。

配位化学

四氮唑负离子可作为氮配体,用于制备金属配合物和配位聚合物。

质量文件

为支持技术评估与采购,5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑可提供以下文件。文件按实际供货的规格和批次出具。

  • 检验报告(COA) 按质量标准逐项检验的批次检验结果。
  • 质量标准 放行质量标准,包括检测项目、指标与方法。
索取文件

包装、储存与运输

包装规格 25 公斤、10 公斤、1 公斤、500 克、100 克、25 克

操作前请阅读最新版安全技术说明书(SDS)。包装可根据订单数量与目的地调整。

常见问题

与 5-(4-溴苯基)-1H-四氮唑有何区别?

二者为位置异构体。间位异构体中四氮唑与偶联位点成一定夹角,所得联芳基的空间构型不同,应按目标分子设计选择。

交叉偶联前是否需要保护四氮唑?

游离 NH 呈酸性,会消耗碱,并可能与催化剂作用。许多偶联加大碱用量即可进行;否则可先保护四氮唑氮原子(如三苯甲基),反应后再脱除。

如何储存?

密封,惰性气氛下室温保存,注意防潮。与其他四氮唑类化合物一样,避免强热。

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑的 CAS 号是多少?

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑的 CAS 号为 3440-99-1。

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑的分子式和分子量是什么?

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑的分子式为 C7H5BrN4,分子量为 225.05 g/mol。

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑有什么用途?

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑在研发中的典型用途:

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑可以提供哪些质量文件?

5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑可提供以下文件:检验报告(COA);质量标准。如需特定批次的文件,请联系科朗科技。

如何获取5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑的报价?

请提交5-(3-溴苯基)-1H-四氮唑(CAS 3440-99-1)的询价,注明需求数量、目标规格、目的国家及文件要求。科朗科技将确认供货情况、包装、交期和价格。

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本页内容审核日期:(肖旭)