多肽缩合试剂

N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 (HONB)

N-Hydroxy-5-Norbornene-2,3-Dicarboxylic Acid Imide(HONB)

CAS21715-90-2

N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺（HONB，CAS 21715-90-2）是一种 N-羟基酰亚胺类添加剂，与 DCC 等碳二亚胺配合用于多肽合成。它将活化后的羧酸转化为 HONB 活性酯，可降低消旋、抑制 N-酰基脲生成，使多肽收率和纯度更好。科朗科技供应研发及生产用 HONB，每批附检验报告（COA）。

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N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 (HONB) 的化学结构式 — C9H9NO3 · 179.17 g/mol

CAS 号: 21715-90-2
分子式: C9H9NO3
分子量: 179.17 g/mol
纯度: 99.0（HPLC）
外观: White to Off-white Powder

产品介绍

N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺（HONB）是一种双环 N-羟基酰亚胺，分子式 C9H9NO3，外观为白色至类白色结晶性粉末，主要用作多肽合成的缩合添加剂，以及制备活性酯的羟基组分。

在碳二亚胺缩合中，羧酸与 DCC 生成的 O-酰基异脲会被 HONB 迅速截获，转化为 HONB 活性酯。该活性酯能够有效酰化氨基组分，同时不易生成噁唑酮中间体，因而降低消旋，并抑制生成 N-酰基脲的副反应。

与 N-羟基琥珀酰亚胺（HOSu）相比，文献报道 HONB 与 DCC 配合时消旋更低。其刚性多环结构不易发生 Lossen 重排，用于片段缩合时消旋极少，而片段缩合中 C 端手性残基对消旋尤其敏感。

采购 HONB 时应关注 HPLC 或滴定纯度、熔点、水分以及规格书中的 endo/exo 异构体说明，水分和杂质会影响活性酯的生成。科朗科技每批随货提供检验报告（COA）和规格书。

规格参数

标识信息

CAS 号	21715-90-2
英文名称	N-Hydroxy-5-Norbornene-2,3-Dicarboxylic Acid Imide(HONB)
中文名称	N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺
IUPAC 名称	4-hydroxy-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
英文别名	N-Hydroxy-5-Norbornene-2.3-Dicarboxylicimide; N-Hydroxynorborn-5-Ene-2,3-Dicarboximide; Endo-N-Hydroxybicyclo[2.2.1]Hept-5-Ene-2,3-Dicarbo; N-Hydroxy-5-Norborchemicalbookene-2,3-Dicarboximide; N-Hydroxy-5-Norbornene-2,3-Dicarboximide；; Endo-N-Hydroxy-5-Norbornene-2; n-Hydroxy-5-Norbornene-Endo-2,3-Dicarboximiden-Hydroxybicyclo[2.2.1]Hept-5-Ene-2,3-Dicarboxylicacidimide
中文别名	N-羟基-5-降冰片烯-2,3-酰亚胺; N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸酰亚胺; N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧酰亚胺；; 内型-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺
分子式	C9H9NO3
分子量	179.17 g/mol
EC 号	244-538-6
MDL 号	MFCD00167583
PubChem CID	89529
InChIKey	ZUSSTQCWRDLYJA-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1C2C=CC1C3C2C(=O)N(C3=O)O

质量标准

N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 (HONB)的典型放行标准。每批附独立检验报告，可按客户标准协商。
检测项目	指标	方法
熔点	164.0-170.0	熔点
外观	White to Off-white Powder	外观
纯度	99.0（HPLC）	纯度（HPLC）
水分	0.50%	水分

理化性质

外观	White to Off-white Powder
熔点	164.0-170.0 ( ℃ )

应用

HONB 适用于需要活化羧酸、在低消旋条件下形成酰胺键的场合。

碳二亚胺多肽缩合

与 DCC 等碳二亚胺配合，原位生成 HONB 活性酯，减少消旋和 N-酰基脲副产物。

片段缩合

用于保护肽片段之间的缩合，此时 C 端手性残基的活化需要低消旋条件。

可分离的活性酯

作为羟基组分制备氨基酸及羧酸的 HONB 酯，可在使用前分离纯化。

药物化学中的酰胺化

在构建候选药物的酰胺连接中间体时，用于 DCC 介导的胺类酰化反应。

质量文件

为支持技术评估与采购，N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 (HONB)可提供以下文件。文件按实际供货的规格和批次出具。

检验报告（COA） 按质量标准逐项检验的批次检验结果。
质量标准 放行质量标准，包括检测项目、指标与方法。

索取文件

包装、储存与运输

包装规格	25 公斤、10 公斤、1 公斤、500 克、100 克、25 克

操作前请阅读最新版安全技术说明书（SDS）。包装可根据订单数量与目的地调整。

常见问题

HONB 与 HOSu（NHS）相比有何不同？

两者都能与碳二亚胺配合生成活性酯，但文献报道 HONB 与 DCC 配合时消旋更低，且不发生 Lossen 重排，适合对消旋敏感的缩合。

HONB 在缩合中通常怎么用？

HONB 通常按与羧酸约等摩尔量加入，与碳二亚胺一起活化后再加入氨基组分；具体条件需针对各底物优化。

HONB 应如何储存？

密封置于阴凉、干燥、避光处，防潮，水分会影响活性酯的生成。具体储存条件以 SDS 为准。