寡核苷酸合成试剂

4,5-二氰基咪唑 (DCI)

4,5-Dicyanoimidazole(DCI)

CAS1122-28-7

4,5-二氰基咪唑(DCI,CAS 1122-28-7)是亚磷酰胺法寡核苷酸合成偶联步骤使用的咪唑类活化剂。DCI 的酸性弱于 1H-四氮唑,但亲核性更强,在乙腈中的溶解度也高得多,因此偶联更快,放大合成时可减少亚磷酰胺单体的过量用量。科朗科技供应研发及生产用 DCI,每批附检验报告(COA)。

4,5-二氰基咪唑 (DCI) 的化学结构式
C5H2N4 · 118.1 g/mol
CAS 号
1122-28-7
分子式
C5H2N4
分子量
118.1 g/mol
外观
White to Off-white Powder

产品介绍

4,5-二氰基咪唑(DCI)是亚磷酰胺化学中用于寡核苷酸合成的咪唑类活化剂,外观为白色至类白色结晶性粉末。

在偶联步骤中,DCI 使核苷亚磷酰胺的二异丙氨基质子化并将其取代,形成活性咪唑中间体,再与增长中寡核苷酸链的游离 5′-羟基偶联。

与 1H-四氮唑相比,DCI 酸性较弱(pKa 约 5.2,1H-四氮唑约 4.9),但亲核性更强,在乙腈中的溶解度可达约 1.1 M。更强的亲核性使偶联更快,较弱的酸性则减少了 5′-DMT 保护基的提前脱除。高溶解度消除了合成仪管路中结晶的风险,也便于放大合成时配制高浓度活化剂溶液。

评估 DCI 时,采购方通常关注含量、水分、乙腈溶液的澄清度与色泽、包装完整性及批间一致性。

规格参数

标识信息

CAS 号 1122-28-7
英文名称 4,5-Dicyanoimidazole(DCI)
中文名称 4,5-二氰基咪唑
IUPAC 名称 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
英文别名 4,5-Imidazoledicarbonitrile; Imidazole-4,5-dicarbonitrile
中文别名 4,5-二氰咪唑
分子式 C5H2N4
分子量 118.1 g/mol
EC 号 214-344-6
MDL 号 MFCD00005194
PubChem CID 70729
InChIKey XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=NC(=C(N1)C#N)C#N

理化性质

外观 White to Off-white Powder
熔点 173.0-178.0 ( ℃ )

应用

DCI 用于固相寡核苷酸合成的偶联步骤,通常配成无水乙腈溶液使用。

DNA 与 RNA 合成

DCI 在 DNA/RNA 自动合成仪上活化核苷亚磷酰胺,通常配成 0.25 M 无水乙腈溶液使用。

寡核苷酸放大生产

DCI 偶联快,可降低亚磷酰胺单体过量倍数,在寡核苷酸药物公斤级生产中节省单体成本。

修饰及长链寡核苷酸

DCI 适用于 2′-修饰单体和长序列,这类合成的全长收率取决于每一步的偶联效率。

合成中间体

DCI 也可作为咪唑-4,5-二羧酸衍生物及其他功能化咪唑的合成原料。

质量文件

为支持技术评估与采购,4,5-二氰基咪唑 (DCI)可提供以下文件。文件按实际供货的规格和批次出具。

  • 检验报告(COA) 按质量标准逐项检验的批次检验结果。
  • 安全技术说明书(SDS) 危险性识别、安全操作、储存与运输信息。
  • 质量标准 放行质量标准,包括检测项目、指标与方法。
  • 检测方法(MOA) 质量标准中各检测方法的详细操作规程。
索取文件

包装、储存与运输

储藏温度 Room Temp., Dry, Tighten Container ( ℃ )
包装规格 100 克、500 克、1 公斤、5 公斤、25 公斤

安全与运输

UN编码 N/A
危险等级 固体普货

操作前请阅读最新版安全技术说明书(SDS)。包装可根据订单数量与目的地调整。

常见问题

DCI 与 1H-四氮唑、ETT 相比有什么区别?

DCI 酸性弱于 1H-四氮唑和 ETT,但亲核性更强,乙腈中溶解度也高得多(约 1.1 M,1H-四氮唑约 0.5 M)。偶联快且对单体 DMT 的误脱除更少,因此放大合成中常选用。

DCI 通常配成什么浓度?

最常用 0.25 M 无水乙腈溶液;需要更快偶联时也可提高到约 1 M。

DCI 如何储存?

密封、室温、防潮保存,最好充惰性气体。

4,5-二氰基咪唑 (DCI)的 CAS 号是多少?

4,5-二氰基咪唑 (DCI)的 CAS 号为 1122-28-7。

4,5-二氰基咪唑 (DCI)的分子式和分子量是什么?

4,5-二氰基咪唑 (DCI)的分子式为 C5H2N4,分子量为 118.1 g/mol。

4,5-二氰基咪唑 (DCI)有什么用途?

DCI 用于固相寡核苷酸合成的偶联步骤,通常配成无水乙腈溶液使用。

4,5-二氰基咪唑 (DCI)的运输分类是什么?

4,5-二氰基咪唑 (DCI)的运输信息:UN编码:N/A。详见安全技术说明书(SDS)。

4,5-二氰基咪唑 (DCI)可以提供哪些质量文件?

4,5-二氰基咪唑 (DCI)可提供以下文件:检验报告(COA);安全技术说明书(SDS);质量标准;检测方法(MOA)。如需特定批次的文件,请联系科朗科技。

如何获取4,5-二氰基咪唑 (DCI)的报价?

请提交4,5-二氰基咪唑 (DCI)(CAS 1122-28-7)的询价,注明需求数量、目标规格、目的国家及文件要求。科朗科技将确认供货情况、包装、交期和价格。

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本页内容审核日期:(肖旭)