4,5-二氰基咪唑 (DCI)
4,5-Dicyanoimidazole(DCI)
CAS1122-28-7
4,5-二氰基咪唑(DCI,CAS 1122-28-7)是亚磷酰胺法寡核苷酸合成偶联步骤使用的咪唑类活化剂。DCI 的酸性弱于 1H-四氮唑,但亲核性更强,在乙腈中的溶解度也高得多,因此偶联更快,放大合成时可减少亚磷酰胺单体的过量用量。科朗科技供应研发及生产用 DCI,每批附检验报告(COA)。
- CAS 号
- 1122-28-7
- 分子式
- C5H2N4
- 分子量
- 118.1 g/mol
- 外观
- White to Off-white Powder
产品介绍
4,5-二氰基咪唑(DCI)是亚磷酰胺化学中用于寡核苷酸合成的咪唑类活化剂,外观为白色至类白色结晶性粉末。
在偶联步骤中,DCI 使核苷亚磷酰胺的二异丙氨基质子化并将其取代,形成活性咪唑中间体,再与增长中寡核苷酸链的游离 5′-羟基偶联。
与 1H-四氮唑相比,DCI 酸性较弱(pKa 约 5.2,1H-四氮唑约 4.9),但亲核性更强,在乙腈中的溶解度可达约 1.1 M。更强的亲核性使偶联更快,较弱的酸性则减少了 5′-DMT 保护基的提前脱除。高溶解度消除了合成仪管路中结晶的风险,也便于放大合成时配制高浓度活化剂溶液。
评估 DCI 时,采购方通常关注含量、水分、乙腈溶液的澄清度与色泽、包装完整性及批间一致性。
规格参数
标识信息
| CAS 号 | 1122-28-7 |
|---|---|
| 英文名称 | 4,5-Dicyanoimidazole(DCI) |
| 中文名称 | 4,5-二氰基咪唑 |
| IUPAC 名称 | 1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile |
| 英文别名 | 4,5-Imidazoledicarbonitrile; Imidazole-4,5-dicarbonitrile |
| 中文别名 | 4,5-二氰咪唑 |
| 分子式 | C5H2N4 |
| 分子量 | 118.1 g/mol |
| EC 号 | 214-344-6 |
| MDL 号 | MFCD00005194 |
| PubChem CID | 70729 |
| InChIKey | XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(=C(N1)C#N)C#N |
理化性质
| 外观 | White to Off-white Powder |
|---|---|
| 熔点 | 173.0-178.0 ( ℃ ) |
应用
DCI 用于固相寡核苷酸合成的偶联步骤,通常配成无水乙腈溶液使用。
DNA 与 RNA 合成
DCI 在 DNA/RNA 自动合成仪上活化核苷亚磷酰胺,通常配成 0.25 M 无水乙腈溶液使用。
寡核苷酸放大生产
DCI 偶联快,可降低亚磷酰胺单体过量倍数,在寡核苷酸药物公斤级生产中节省单体成本。
修饰及长链寡核苷酸
DCI 适用于 2′-修饰单体和长序列,这类合成的全长收率取决于每一步的偶联效率。
合成中间体
DCI 也可作为咪唑-4,5-二羧酸衍生物及其他功能化咪唑的合成原料。
质量文件
为支持技术评估与采购,4,5-二氰基咪唑 (DCI)可提供以下文件。文件按实际供货的规格和批次出具。
-
检验报告(COA) 按质量标准逐项检验的批次检验结果。
-
安全技术说明书(SDS) 危险性识别、安全操作、储存与运输信息。
-
质量标准 放行质量标准,包括检测项目、指标与方法。
-
检测方法(MOA) 质量标准中各检测方法的详细操作规程。
包装、储存与运输
| 储藏温度 | Room Temp., Dry, Tighten Container ( ℃ ) |
|---|---|
| 包装规格 | 100 克、500 克、1 公斤、5 公斤、25 公斤 |
安全与运输
| UN编码 | N/A |
|---|---|
| 危险等级 | 固体普货 |
操作前请阅读最新版安全技术说明书(SDS)。包装可根据订单数量与目的地调整。
常见问题
DCI 与 1H-四氮唑、ETT 相比有什么区别?
DCI 酸性弱于 1H-四氮唑和 ETT,但亲核性更强,乙腈中溶解度也高得多(约 1.1 M,1H-四氮唑约 0.5 M)。偶联快且对单体 DMT 的误脱除更少,因此放大合成中常选用。
DCI 通常配成什么浓度?
最常用 0.25 M 无水乙腈溶液;需要更快偶联时也可提高到约 1 M。
DCI 如何储存?
密封、室温、防潮保存,最好充惰性气体。
4,5-二氰基咪唑 (DCI)的 CAS 号是多少?
4,5-二氰基咪唑 (DCI)的 CAS 号为 1122-28-7。
4,5-二氰基咪唑 (DCI)的分子式和分子量是什么?
4,5-二氰基咪唑 (DCI)的分子式为 C5H2N4,分子量为 118.1 g/mol。
4,5-二氰基咪唑 (DCI)有什么用途?
DCI 用于固相寡核苷酸合成的偶联步骤,通常配成无水乙腈溶液使用。
4,5-二氰基咪唑 (DCI)的运输分类是什么?
4,5-二氰基咪唑 (DCI)的运输信息:UN编码:N/A。详见安全技术说明书(SDS)。
4,5-二氰基咪唑 (DCI)可以提供哪些质量文件?
4,5-二氰基咪唑 (DCI)可提供以下文件:检验报告(COA);安全技术说明书(SDS);质量标准;检测方法(MOA)。如需特定批次的文件,请联系科朗科技。
如何获取4,5-二氰基咪唑 (DCI)的报价?
请提交4,5-二氰基咪唑 (DCI)(CAS 1122-28-7)的询价,注明需求数量、目标规格、目的国家及文件要求。科朗科技将确认供货情况、包装、交期和价格。
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本页内容审核日期:(肖旭)